Amerykański zawodnik MMA urodzony 7 lutego 1986 roku w Sonorze. Swój debiut w klatce zanotował w marcu 2010 roku na gali King of The Cage gdzie pokonał innego debiutanta Czara Sklavosa na punkty. Do końca roku stoczył jeszcze trzy walki na lokalnych galach w Kalifornii, wszystkie wygrywając przed czasem. W marcu 2011 roku wziął udział w 14 edycji reality show The Ultimate Fighter gdzie nagrodą za zwycięstwo jest kontrakt z UFC. Dillashaw doszedł do finału który miał miejsce 3 grudnia 2011 roku lecz uległ w nim Johnowi Dodsonowi przez TKO. Mimo porażki podpisał kontrakt z UFC i już 15 lutego 2012 stoczył walkę w organizacji. Jego rywalem był Walel Watson z którym wygrał przez jednogłośną decyzję sędziów. Jeszcze w tym samym roku wchodził do klatki dwukrotnie, najpierw na gali UFC on Fuel TV: Munoz vs. Weidman która odbyła się 11 lipca pokonał Vaughana Lee, poddając go duszeniem zza pleców oraz 16 marca na gali UFC 158 ciężko znokautował kolanem Issei Tamurę w drugiej rundzie. 20 kwietnia 2013 roku zmierzył się z Brazylijczykiem Hugo Vianą. Dillashaw pokonał rywala przez TKO pod koniec pierwszej rundy. W październiku stoczył pojedynek z o wiele bardziej doświadczonym zawodnikiem z Brazylii Raphaelem Assuncao. Amerykanin przegrał ten pojedynek minimalnie na punkty notując drugą porażkę w karierze. Dillashaw i Assuncao otrzymali bonus finansowy w ramach walki wieczoru. Na początku 2014 roku Dillashaw stanął do walki z Mikiem Eastonem którego ostatecznie pokonał wysoko na punkty. Po tej wygranej Dillashaw dostał szansę stoczenia walki o pas mistrzowski w wadze koguciej który był w posiadaniu Brazylijczyka Renana Barao. Do mistrzowskiego starcia doszło 24 maja 2014 roku na gali UFC 173. Amerykanin skazywany był przez ekspertów na szybką porażkę, a w pierwszej rundzie posłał mistrza na deski. Ostatecznie Dillashaw pokonał Barao w piątej rundzie przez TKO. 30 lipca 2014 roku miał się odbyć rewanż między Dillashaw a Barao, lecz na dzień przed galą w czasie ściniania wagi przed oficjalnym ważeniem, Brazylijczyk zasłabł i został przewieziony do szpitala. By walka wieczoru się odbyła na ostatnią chwilę zakontraktowano byłego mistrza Bellatora Joe Soto, który przetrwał do 5 rundy w której został ciężko znokautowany. 25 lipca 2015 roku stoczył rewanżowy pojedynek z Barao który wygrał przez TKO w czwartej rundzie przez TKO. 17 stycznia 2016 roku stracił pas mistrzowski w starciu z Dominickiem Cruzem przez niejedno głośną decyzję sędziów.